虽然彼此之间是很好的朋友，莱昂纳多和托比·马奎尔的发展路线却并不相似，在剧本选择方面他不会给出太多建议从而干扰了托比的想法。
“降低片酬？”托比·马奎尔懊恼地抓了抓头发，“我现在在和哥伦比亚讨论片酬的事情，如果为《奔腾年代》降了片酬，《蜘蛛侠2》那一关恐怕很难过。而且布莱恩正在和哥伦比亚扯皮，如果我拖了他的后腿，他可能会跑过来和我干一架。”
难得见到一向低调乐天的好友这么愁闷，莱昂纳多不怀好意地建议道：“我一直觉得经纪人是个大麻烦，不如重换一个？”
“哦，亲爱的里奥，我可不是你。”
莱昂纳多已经炒掉了好几个经纪人——事实上他也是好莱坞经纪人最怕遇到的明星，即使他已经功成名就，成为他的经纪人意味着可以每天和数不尽的美元打交道。但随之而来的是各种各样的麻烦，莱昂纳多是一个很有想法的演员，对演艺事业有他自己的路线和规划，他选择拍摄哪一部电影经纪人根本没有任何置喙权，甚至大多数时候电影公司会直接邀请他本人而不经过经纪人这一步。
其次，当他的经纪人本身还需要有强大的能力和资源。作为一线明星，莱昂纳多每一次制造新闻都等于在好莱坞投放了一个重型炸弹，他的经纪人必须拥有处理各种突发事件的能力，这意味着他必须是专业的、经验丰富的而有魄力的，可是这样的经纪人会乐意躲在演员身后当一个听话的木偶吗？
答案当然是不。
于是话题继续绕到了莱昂纳多和埃伯特的关系这件事上。
托比·马奎尔这下总算明白了莱昂纳多和埃伯特是怎么熟识的了，对这位好友的感情状况他自然是一清二楚，他虽然和巴西名模吉赛尔·邦辰爱的火热，这段感情也是莱昂纳多所有恋情中维持时间最长的一段，可是托比·马奎尔却并不看好这一对。
他对莱昂纳多这个好友太过了解。
莱昂纳多刚刚出世时他的父母就已经离婚了，虽然父母离异并未影响到他的生活，可是他对婚姻从来就不信任，他不愿意被任何女人捆绑住，他在好莱坞发展的经历也让这种对婚姻的不信任感愈发强烈。从本质上讲，莱昂纳多是一位彻底的理想主义者，年少时就扎入好莱坞的他早已见惯了圈子里的种种黑暗，成名之后更有大把女人愿意与他共度春宵。
她们有些为名，有些为利，可当莱昂纳多轻易地给出了她们想要的东西的时候，她们也让他更加不相信爱情。
好莱坞实在太混乱、太肮脏、太不择手段，也太不适合理想主义者了。
于是托比·马奎尔只能旁敲侧击地试图转移莱昂纳多的注意力：“不如去冲浪？我们去意大利玩一圈怎么样？”
莱昂纳多只是硬邦邦地吐出了两个词：“太远。”
“那去看湖人队的比赛？湖人最近发挥的还不错，看比赛可以宣泄心情……”
“托比，我没有失恋，我只是有些闷，不要刻意想办法让我放松。”
“好吧好吧，这段时间我的心情也很不好，我们两个可以一起出去……”
等到这对哥俩到达目的地，两个人终于一起商定了接下来的娱乐计划，莱昂纳多的选择果真没有出乎托比的意料，他选择办派对来放松心情。
在拟定的邀请名单里，莱昂纳多特意加上了埃伯特·道森这个名字。
“哇哦，你们的关系比我想象的好多了！”
“还好。”莱昂纳多思忖片刻，忽然又把埃伯特的名字划掉了，“我忘记了，办派对的时候他应该在拍《加勒比海盗》，应该没时间来参加。”
托比·马奎尔皱着眉头：“这家伙接拍的电影总是和我的重合，我总觉得他是上帝派来抢我饭碗的，真是麻烦！”
“你比他大太多了，托比！”
“喂！里奥！你这是什么意思？”